
Nacido el 12 de agosto de 1975
Falmouth, Massachusetts, USA
Mide 1,75
Creció bajo la sombra de su hermano mayor Ben. Una sombra no del todo oscura ya que ambos se llevan la mar de bien. Lo cierto es que por muchos años fue el hermano de... hasta ahora que es reconocido por papeles donde ha demostrado toda su garra y versatilidad.
Fue una directora de casting de su madre a quien se le ocurrió que podía audicionar a los 12 años en una peli para la TV, fue así como obtuvo un papel en el drama "Lemon Sky", donde era el pequeño hermano de un chico muy problemático obsesionado con su abusivo padre. Con Kevin Bacon, Lindsay Crouse y Kyra Sedgwick.
En la miniserie "The Kennedys of Massachusetts" hacía el papel de Robert Kennedy entre los doce y los quince años. Con Charles Durning, Thomas Gibson, Olek Krupa, Annette O'Toole, William Petersen, Tracy Pollan, Campbell Scott y Steven Weber.
En 1995 Gus Van Sant le dio un papel en el drama criminal "To Die For" haciendo de uno de los tres adolescentes que son seducidos por una chica del tiempo que quiere ser una estrella de la TV para que asesinen a su marido. Con Nicole Kidman, Matt Dillon, Joaquin Phoenix, Illeana Douglas, Dan Hedaya, Wayne Knight, Kurtwood Smith, Holland Taylor, David Cronenberg, Rain Phoenix y George Segal.
En la insoportable comedia de aventuras "Race the Sun" era uno de los alumnos de un mediocre colegio que iban a Australia a participar en una carrera de autos que se movían con paneles solares. Con Halle Berry, Eliza Dushku, Anthony Ruivivar, Steve Zahn, James Belushi y Joel Edgerton.
Ese mismo año tomó clases de política en la Universidad George Washington y más tarde de física y astronomía en Columbia, pero la inspiración sólo duró dos años, ya que se decidió a retomar su carrera actoral.
Fue así como integró el reparto de la comedia de Kevin Smith protagonizada por su hermano "Chasing Amy", haciendo de un crío fanático de los comics y de muy malos modales. Con Ethan Suplee, Ben Affleck, Jason Lee, Joey Lauren Adams, Matt Damon y Jason Mewes.
En el exitoso drama de Gus Van Sant "Good Will Hunting" hizo de un parlanchín amigo del prota, un genio de las matemáticas que hacía el aseo en una universidad. Con Robin Williams, Matt Damon, Ben Affleck, Stellan Skarsgård, Minnie Driver, Cole Hauser y Scott William Winters.
En la comedia dramática "Desert Blue" era un violento niñato que se oponía a la cuarentena impuesta en su pueblo debido a un posible derrame tóxico. Con Brendan Sexton III, Kate Hudson, Christina Ricci, John Heard, Ethan Suplee, Sara Gilbert, Peter Sarsgaard, Richmond Arquette y Michael Ironside.
En la comedia dram{atica "200 Cigarettes" era un joven punk que se hacía amigo de dos chicas de pueblo que querían llegar a una fiesta antes de que sean las 12 durante noche vieja. Con Ben Affleck, David Chappelle, Guillermo Díaz, Janeane Garofalo, Gaby Hoffmann, Kate Hudson, Courtney Love, Jay Mohr, Martha Plimpton, Christina Ricci, Paul Rudd y Elvis Costello.
Tenía una participación no acreditada en la comedia de Paul y Chris Weitz "American Pie" como el cool hermano de un chico que había hecho la promesa junto a sus amigos de terminar con su virginidad a fin de año. Con Jason Biggs, Chris Klein, Thomas Ian Nicholas, Alyson Hannigan, Shannon Elizabeth, Tara Reid, Eddie Kaye Thomas, Seann William Scott, Eugene Levy, Natasha Lyonne, Mena Suvari, Jennifer Coolidge y John Cho.
En el drama romántico "Floating" era un ex compañero de preparatoria de un ex campeón de natación que comienza a iniciar una carrera en el mundo delictual. Con Norman Reedus y Chad Lowe.
EL 2000 comenzó a salir con la actriz Summer Phoenix.
En la comedia criminal "Drowning Mona" era un bonachón muchacho que se trasnformaba en el principal sospechoso del asesinato de una insoportable mujer. Con Danny DeVito, Bette Midler, Neve Campbell, Jamie Lee Curtis, William Fichtner, Marcus Thomas, Will Ferrell, Paul Schulze, Mark Pellegrino y Yul Vazquez.
En la comedia "Committed" era el tatuado chico que ayudaba a su hermana a recuperar a su marido, ya que ella creía a rajatabla que el matrimonio era para toda la vida. Con Heather Graham, Luke Wilson, Goran Visnjic, Patricia Velasquez, Alfonso Arau, Mark Ruffalo, Kim Dickens, Clea DuVall, Summer Phoenix, Mary Kay Place, Dylan Baker, Laurel Holloman y Jon Stewart.
En el drama de Michael Almereyda "Hamlet" hacia de Fortinbras, el nuevo director de la megaempresa Denmark corp, una vez que todos los personajes vinculados a la institución (Hamlet, Claudius, Gertrude...) han pasado a mejor vida. Con Ethan Hawke, Kyle MacLachlan, Sam Shepard, Diane Venora, Bill Murray, Liev Schreiber, Julia Stiles, Steve Zahn, Jeffrey Wright, Paul Bartel, Tim Blake Nelson y Larry Fessenden.
Hacía un pequeño papel en la comedia indie "Attention Shoppers", en la que una estrella de las soap operas veía su fama cuesta abajo después de darse cuenta que una de sus apariciones en un centro comercial había sido eclipsada con la llegada de un actor en alza. Con Cara Buono, Nestor Carbonell, O-Lan Jones, Michael Lerner, Kathy Najimy y Luke Perry.
En "American Pie 2" tenía sólo un par de líneas al comienzo, cuando su hermano le llamaba para decirle que se iba a ir a una casa en el lago por unos días. Con Jason Biggs, Shannon Elizabeth, Alyson Hannigan, Chris Klein, Thomas Ian Nicholas, Natasha Lyonne, Tara Reid, Seann William Scott, Mena Suvari, Eddie Kaye Thomas, Chris Owen, Eugene Levy, John Cho, Adam Brody y Jennifer Coolidge.
En el drama de horror "Soul Survivors" era una suerte de fantasma que se aparecía a su ex novia y ésta no sabía si le estaban tomando el pelo o si le querían decir algo. Con Melissa Sagemiller, Wes Bentley, Eliza Dushku y Angela Featherstone.
Se hizo más conocido gracias a la taquillera comedia criminal de Steven Soderbergh "Ocean's Eleven" haciendo del más joven de una banda de ladrones (y experto en disfrazarse) que se proponían asaltar tres casinos de Las Vegas simultáneamente. Con George Clooney, Bernie Mac, Brad Pitt, Elliott Gould, Scott Caan, Eddie Jemison, Shaobo Qin, Carl Reiner, Matt Damon, Andy Garcia, Julia Roberts, Henry Silva, Angie Dickinson, Wayne Newton, Don Cheadle, Holly Marie Combs, Topher Grace, Joshua Jackson, David Leitch, Barry Watson y Shane West.
En el drama de aventuras de Gus Van Sant "Gerry" era un chico que junto a su amigo del mismo nombre (Matt Damon) se aventuran lejos de la carretera hasta que se dan cuenta que están realmente perdidos. El guión fue obra de los dos actores.
En "Ocean's Twelve" la tarea era robar en tres afamados museos de Europa. Con Brad Pitt, Catherine Zeta-Jones, George Clooney, Julia Roberts, Andy Garcia, Scott Caan, Shaobo Qin, Bernie Mac, Don Cheadle, Jared Harris, Matt Damon, Carl Reiner, Eddie Jemison, Elliott Gould, Robbie Coltrane, Jeroen Krabbé, Vincent Cassel, Eddie Izzard, Adriano Giannini, Cherry Jones, Albert Finney, Topher Grace y Bruce Willis.
El 2004 nació su primer hijo: Indiana August.
En la comedia dramática de Steve Buscemi "Lonesome Jim" era un depresivo aspirante a escritor que debía volver a vivir a la casa de sus padres. Con Kevin Corrigan, Mary Kay Place, Seymour Cassel, Liv Tyler, Mark Boone Junior y Jack Rovello.
En la comedia romántica de Tony Goldwyn "The Last Kiss" era un treinteañero que abandonaba a su novia, ya que le asustaba la relación que estaban teniendo desde que había nacido su hijo. Con Zach Braff, Jacinda Barrett, Rachel Bilson, Michael Weston, Eric Christian Olsen, Marley Shelton, Harold Ramis, Blythe Danner y Tom Wilkinson.
En "Ocean's Thirteen" la idea era vengarse de un empresario que estafó a uno de los miembros del pack, razón por la que el personaje de Casey debe irse a trabajar en una fábrica mexicana, pero se involucra tanto en la realidad de su entorno que organiza una protesta por la inhumanas condiciones de trabajo. Con George Clooney, Brad Pitt, Matt Damon, Elliott Gould, Bernie Mac, Al Pacino, Don Cheadle, Eddie Jemison, Scott Caan, Shaobo Qin, Carl Reiner, Eddie Izzard, Ellen Barkin, Julian Sands, David Paymer, Vincent Cassel y Andy Garcia.
El 2007 fue el año en que se confirmó que era un buen actor. Primero con su potente performance en el drama de Andrew Dominik "The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford", donde lo borda como el cobarde Bob Ford, un crío que admira profundamente al pistolero pero más que nada quiere ser tan famoso como él. Con Brad Pitt, Mary-Louise Parker, Sam Rockwell, Jeremy Renner, Sam Shepard, Paul Schneider, Alison Elliott, Michael Parks, Ted Levine y Zooey Deschanel. Ganó el premio National Board of Review y el San Francisco Film Critics Circle y postuló al Oscar como mejor actor secundario, pero perdió ante Javier Bardem por "No Country for Old Men". Los otros candidatos eran Philip Seymour Hoffman por "Charlie Wilson's War", Hal Holbrook por "Into the Wild" y Tom Wilkinson por "Michael Clayton".
Su último trabajo lo llevó a otra línea interpretativo igual de inmensa. Se trataba del drama de su hermano (que no actúa bien pero que ha resultado toda una revelación como director) "Gone Baby Gone" donde hace de un detective privado que debe encontrar a una niña desaparecida en los mismos barrios donde se crió, por lo que conoce tanto a policías como a ladrones. Con Michelle Monaghan, Morgan Freeman, Ed Harris, Amy Ryan, Amy Madigan y Mark Margolis.
Por el momento no quiere embarcarse en nuevos proyectos, ya que está completamente volcado a saborear las mieles del éxito y a cuidar a su recién nacido segundo retoño.
2007 - Gone Baby Gone
2007 - The Assassination of Jesse James by the Coward Robert Ford
2007 - Ocean's Thirteen
2006 - The Last Kiss
2005 - Lonesome Jim
2004 - Ocean's Twelve
2002 - Gerry
2001 - Ocean's Eleven
2001 - Soul Survivors
2001 - American Pie 2
2000 - Attention Shoppers
2000 - Hamlet
2000 - Committed
2000 - Drowning Mona
1999 - Floating
1999 - American Pie
1999 - 200 Cigarettes
1998 - Desert Blue
1997 - Good Will Hunting
1997 - Chasing Amy
1996 - Race the Sun
1995 - To Die For
1990 - "The Kennedys of Massachusetts" (Miniserie)
1988 - Lemon Sky (TV)


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